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Apesar de se apresentar em concursos locais desde os 3 anos de idade, a carreira de Britney Spears só teve início aos oito anos quando fez um teste para o programa Mickey Mouse Club (Clube do Mickey) da Disney junto com futuras estrelas como Christina Aguilera e Justin Timberlake, sem, no entanto, conseguir o papel, por ser jovem demais. Mudou-se para Nova Iorque para estudar dança e teatro.

Esses estudos lhe foram úteis, pois dois anos depois ela conseguiu uma participação em uma peça de teatro na off-Broadway e em seguida, um ano depois, conseguiu ingressar no elenco do Mickey Mouse Club. No entanto, o programa foi cancelado após duas temporadas depois da entrada de Britney. Spears voltou para casa para estudar e levar uma vida normal.

Aos quinze anos Britney voltou para Nova Iorque e assinou um contrato com a Jive Records para gravar seu primeiro álbum, ...Baby One More Time.

O estrelato
O single "...Baby One More Time", saiu em 1998. O sucesso da canção fez com que Britney realizasse uma pequena turnê pelos shopping dos Estados Unidos chamada Hair Zone Mall Tour, ou simplesmente Mall Tour, e fizesse alguns shows de abertura do grupo 'N Sync até 12 de Janeiro de 1999 quando seu disco de estréia, ...Baby One More Time foi lançado e logo na primeira semana foi n° 1 na lista de mais vendidos da Billboard com 125 mil cópias,chegando a marca recórde de 24milhões de cópias vendidas em apenas 6 meses.

Deste álbum além do hit "..Baby One More Time" saíram os singles de Sometimes, (You Drive Me) Crazy, Born To Make You Happy na Europa e From The Bottom Of My Broken Heart nos Estados Unidos e América do Sul.

Em setembro de 1999 Britney estampou a capa da revista de música Rolling Stone, usando apenas um short e soutien.

Em maio de 2000, a cantora lançou seu segundo disco, "Oops!...I Did It Again", que vendeu mais de 1,319 milhões de cópias apenas na primeira semana, quebrando o recorde de álbum feminino mais vendido na primeira semana, e estreando em primeiro lugar de vendas novamente. O CD foi gravado em apenas dois meses, pois os produtores acreditavam que Britney não podia se afastar da mídia. Deste álbum, a cantora lançou também os singles: "Lucky", "Don't Let Me Be The Last To Know" e "Stronger" que entraram no TOP 3 de todas as paradas em que entraram.

No palco, ela veio explorando figurino e coreografias cada vez mais sensuais e explícitas. Ela chegou ao Brasil em janeiro de 2001 como a maior estrela pop da noite adolescente do festival Rock in Rio, com sua tour mundial "Oops!... I Did It Again World Tour".